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WordPress 2.1 以降にはアップロードした画像のサムネイル作成と、サムネイル画像をクリックしたときの拡大表示ページの機能が標準で用意されています。しかし、サムネイルのサイズとリンク先ページの画像サイズが小さすぎると感じました。しかし設定画面ではこれらの値は変更できません。

アップロードする画像のサイズを変更するには、wp-admin/admin-functions.php を編集します。128 と 96 と書かれた部分を検索して任意の数値に指定します。4:3 で指定するのがよいと思われます。

function get_udims( $width, $height) {
        #if ( $height <= 96 && $width <= 128 )
        if ( $height <= 150 && $width <= 200 )
                return array( $width, $height);
        elseif ( $width / $height < 4 / 3 )
                #return array( 128, (int) ($height / $width * 128 ));
                return array( 200, (int) ($height / $width * 200 ));
        else
                #return array( (int) ($width / $height * 96 ), 96 );
                return array( (int) ($width / $height * 150 ), 150 );
}
……
#$max_side = apply_filters( 'wp_thumbnail_max_side_length', 128, $attachment_id, $file );
$max_side = apply_filters( 'wp_thumbnail_max_side_length', 200, $attachment_id, $file );

一方、サムネイルのリンク先を「ページ」にした場合、横幅 400 ピクセルで表示されてしまいます。これを変更するのには、wp-includes/post-template.php を変更します。

function prepend_attachment($content) {
        $p = '%gt;p class="attachment"<';
        #$p .= get_the_attachment_link(false, true, array(400, 300));
        $p .= get_the_attachment_link(false, true, array(560, 420));
        $p .= '%gt;/p<';
        $p = apply_filters('prepend_attachment', $p);

        return "$p\n$content";
}

試してみた結果はこのような感じ。リンク先もページ幅がフィットするように、p を div に変えた上でスタイルシートで div.attachment も設定しています。既存のサムネイルサイズは変更されません。また、試したのは 2.1.3 ですので、2.2 系列では違っているかもしれません。